Sylt ist die beliebteste Insel der deutschen Nordsee-Urlauber und Westerland dabei der größte und gefragteste Ort. Knapp die Hälfte der fast 800.000 jährlichen Sylt-Besucher buchen ihren Urlaub auf Westerland. Bei den Bewohnern der Insel ins die Verteilung ähnlich. Ungefähr 9.000 der 21.000 Sylter wohnen in Westerland.

Westerland ist nach Hörnum der jüngste Ort auf Sylt. Trotzdem löste Westerland, mit der Ernennung zum Seebad 1855 und dem damit verbundenen rasanten Aufstieg, Keitum schnell als Hauptort von Sylt ab. Das Seebad galt als eines der Fortschrittlichsten überhaupt. Sogar Männer und Frauen durften schon damals zusammen baden. Heutzutage ist das natürlich überall erlaubt. Die schönen Strände von Westerland sind wie geschaffen für lange Badetage und Spaziergänge am Strand. Wer nicht gern im Sand sitzt kann sich dann fast überall einen Strandkorb mieten. An den normalen Badestränden sind Hunde übrigens nicht erlaubt. Für Strandliebhaber, die einen Urlaub mit Hund in Westerland planen, gibt es in der Haupsaison drei und in der Nebensaison sogar vier Hundestrände auf Westerland.

Den Sommerurlaub auf Westerland kann man sich zusätzlich mit Konzerten am Strand versüssen. Die tradionsreiche Musikmuschel Westerland steht schon seit über 100 Jahren direkt an der Promenade. Die vier Kilometer lange Promenade läd nicht nur zum Musikhören, sondern selbstverständlich auch zum flanieren ein. Genauso wie Alt-Westerland, das sich den ursprünglichen, dörflichen Charme bewahrt hat. Gleichzeitig bietet Westerland viele Vorteile einer Großstadt. Die Geschäfte auf Westerland bieten tolle Shoppingmöglichkeite und die diversen Restaurants und Cafés laden zum schlemmen ein. Falls die Eltern einmal alleine essen gehen wollen, können Kinder den ganzen Tag in der Villa Kunterbund betreut und entertaint werden. Auch das Freizeitbad Sylter Welle ist ein großer Spaß für die Kinder. So kann aus dem Familienurlaub auf Westerland schnell für ein paar Stunden der Urlaub zu zweit auf Westerland werden.

Langweilig wird also niemanden auf Westerland. Bleibt nur die Frage nach der Unterkunft. Auf Westerland hat man die Wahl zwischen diversen Ferienwohnungen, Ferienhäusern, Hotels, Pensionen und im Süden gibt es sogar eine Jugendherberge mit Campingplatz in Stadtnähe. Ob eine Woche oder zwei Wochen auf Westerland, für jeden gibt es die passende Unterkunft.

Vom 74 km entferneten Flensburg, dem 134 km entfernten Kiel und dem 186 km entferneten Hamburg bieten sich auch Tagesausflüge nach Westerland an. Wie auf allen Nordseeinseln, ist auf Sylt der Autoverkehr gestattet. In Westerland gibt es ein gut ausgebautes Straßennetz und genügend Parkplätze. Es führt aber keine Straße vom Festland nach Sylt. Für einen Urlaub mit Auto auf Westerland, muss ein Autozug, der sogenannte Sylt-Shuttle von Niebüll nach Westerland genommen werden. Der Zug fährt über den Hindenburgdamm direkt durchs Wattenmeer. Selbstverständlich wird die Bahnstrecke auch für Personenverkehr genutzt. Die Deutschen Bahn fährt mit InterCity-Zügen und Nahverkehrszügen der Nord-Ostsee-Bahn nach Westerland. Es geht aber auch per Flugzeug. Den ca. drei Kilometer vom Stadtzentrum Westerlands gelegenen Flughafen Sylt kann man direkt von Berlin, Düsseldorf, Frankfurt am Main, Föhr, Hamburg, Köln/Bonn, München und Stuttgart anfliegen.